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尿素
IUPAC名
carbonyl diamide
碳酰二胺
英文名 Urea
别名

carbamide (碳酰胺) carbonyldiamide (碳酰胺) carbonyldiamine (碳酰二胺) diaminomethanal (二氨基甲醛) diaminomethanone (二氨基甲酮)

识别
CAS号 57-13-6  ✓
ChemSpider 1143
SMILES
InChI
InChIKey XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYAF
Beilstein 635724
Gmelin 1378
DrugBank DB03904
IUPHAR配体 4539
性质
化学式 CH4N2O
摩尔质量 60.06 g·mol−1
外观 无色无臭固体
密度 1.33
熔点 132.7 °C(分解)
溶解性 108 g/100 mL (20 °C)
167 g/100 mL (40 °C)
251 g/100 mL (60 °C)
400 g/100 mL (80 °C)
733 g/100 mL (100 °C)
pKb 13.82
临界相对湿度 81% (20 °C)
73% (30 °C)
结构
晶体结构 四方晶系
分子构型 平面三角
偶极矩 4.56
危险性
MSDS ScienceLab.com
主要危害 有毒
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
相关物质
相关化学品 双缩脲硫脲
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

尿素是由组成的有机化合物,又称(与尿同音)。其化学式为 CON2H4(NH2)2COCN2H4O,分子质量60,国际非专利药品名称Carbamide(碳酰胺)。外观是无色晶体或粉末,是动物蛋白质代谢后的产物,通常用作植物的氮肥。

尿素在合成,是哺乳动物排出的体内含氮代谢物。这代谢过程称为尿素循环

尿素是第一种以人工合成无机物质而得到的有机化合物。活力论从此被推翻。

发现

1773年,伊莱尔·罗埃尔法语Hilaire-Marin RouelleHilaire-Marin Rouelle)发现尿素。1828年,弗里德里希·维勒首次使用无机物质氰酸钾硫酸铵人工合成了尿素。本来他打算合成氰酸铵Ammonium cyanate,NH4NCO),却得到了尿素。

Urea Synthesis Woehler.png

由此证明了活力论是错误的,事实上开辟了有机化学。活力论认为无机物有机物有根本性差异,所以无机物无法变成有机物。哺乳动物两栖动物和一些尿中含有尿素;爬行动物排放的是尿酸,因为其氮代谢过程使用的水量比较少。

生理

尿素在肝脏产生后融入血液(人体内的浓度在每升2.5至7.5微摩尔/升之间),最后通过肾脏尿排出。少量尿素由排出。

生物以二氧化碳天冬氨酸等化学物质合成尿素。促使尿素合成的代谢途径是一种合成代谢,叫做尿素循环。此过程耗费能量,却很必要。因为氨有毒,且是常见的新陈代谢产物,必须被消除。肝脏在合成尿素时,需要N-乙酰谷氨酸作为调节。

含氮废物具有毒性,产生自蛋白质氨基酸分解代谢过程。大多数生物必须再处理之。海生生物通常直接以氨的形式排入海水。陆地生物则转化氨为尿素或尿酸再排出。鸟和爬行动物通常排泄尿酸,其它动物(如哺乳动物)则是尿素。例外如,水生的蝌蚪排泄氨,但在其蜕变过程转为排泄尿素;大麦町狗主要排泄尿酸,不是尿素,因为其尿素循环中的一个转换酶的基因坏了。

哺乳动物以肝脏中的一个循环反应产生尿素。这循环最早在1932年被提出,其反应起点是氨的分解。1940年代澄清瓜氨酸精氨基琥珀酸的作用后,它已完全被理解。在这循环中,来自氨和 L-天冬氨酸的氨基被转换为尿素,起中介作用的是 L-鸟氨酸瓜氨酸、L-精氨酸-琥珀酸和 L-精氨酸。

尿素循环是哺乳动物两栖动物排泄含氮代谢废物的主要途径。但别种生物亦然,如鸟类无脊椎动物昆虫植物酵母真菌微生物

尿素对生物基本是废物,但仍有正面价值。比如,肾小管里的尿素被引入肾皮质以提高其渗透浓度,促使水分从肾小管渗透回身体再利用。

应用

尿素在商业上,可作为:

  • 特殊塑料的原料,尤其是尿素甲醛树脂
  • 某些胶类的原料
  • 肥料饲料的成分
  • 取代防冻的盐撒在街道,优点是不使金属腐蚀
  • 加强香烟的气味
  • 赋予工业生产的椒盐卷饼棕色
  • 某些洗发剂、清洁剂的成分
  • 急救用制冷包的成分,因为尿素与水的反应会吸热
  • 处理柴油机、发动机、热力发电厂的废气,尤其可降低其中氮氧化物的含量
  • 催雨剂的成分〈配合盐〉
  • 过去用来分离石蜡,因为尿素能形成包合物
  • 耐火材料
  • 环保引擎燃料的成分
  • 美白牙齿产品的成分
  • 为化学肥料

饲料添加剂

人类粮食资源与蛋白质的短缺,也造成饲料工业一大难题。业者积极寻找蛋白质的新来源,并扩及蛋白质以外的氮来源,例如含氮量高的尿素。

1897年,Waesk 等人提出反刍动物能转化非蛋白质氮为菌体蛋白质的想法。1949年,C. J. Watson 等人喂食绵羊含有N15标记的尿素胶囊,4天后在绵羊血液肝脏肾脏中检验出含有N15的蛋白质。这证实了反刍动物可以利用非蛋白质氮。同年 J. K. Looli 等人以尿素当作唯一氮源喂食绵羊,发现绵羊能够正氮平衡,表明绵羊瘤胃里的微生物能利用尿素合成其生长所需的10种必需氨基酸。自此,尿素及尿素化合物成为反刍动物的饲料添加剂了。

实验室应用

尿素能非常有效的使蛋白质变性,尤其能非常有效地破坏非共价键结合的蛋白质。这特点可以提高某些蛋白质的可溶性,其浓度可达10摩尔体积。尿素也可用来制造硝酸尿素。

医学应用

皮肤科以含有尿素的某些药剂来提高皮肤的湿度。非手术摘除的指甲使用的封闭敷料中,含有40%的尿素。

测试幽门螺杆菌存在的碳-14-呼气试验,使用了含有碳14碳13标记的尿素。因为幽门螺杆菌的尿素酶使用尿素来制造氨,以提高其周边胃里的pH值。同样原理也可测试生活在动物胃中的类似细菌。

纺织工业

尿素是纺织工业在染色和印刷时的重要辅助剂,能提高颜料可溶性,并使纺织品染色后保持一定的湿度。

生产

1965年中国上海市吴泾化工厂尿素厂

全世界每年工业的尿素产量约为十亿吨。中国目前尿素产能在6400万吨,年产量约5700万吨。商业尿素是通过氨与二氧化碳的反应生产的,成品尿素可以为药片状、颗粒状、片状、晶体或者溶液。尿素一般以药片或者颗粒的形式上市。

90%以上的生产的尿素被用作肥料。在所有的一般使用的估计氮肥料中尿素的含氮量最高(46.4%),因此相对而言其每氮营养的运输费最低。尿素在水中的可溶性非常高,因此非常适合被加在可溶的肥料中。

生产反应

商用尿素的原料是氨与二氧化碳。后者在以焦炭或(如天然气和石油)为原料生产氨的过程中,会大量产生。尿素因此直接从这些原料中就产生了。

尿素生产是一个平衡的化学反应,其反应物不完全成为反应结果。生产过程、设定的反应条件、如何处理未转化的反应物,皆可能不同。由于使用大量的反应物,未反应的反应物可用以生产其它产品,(如硝酸铵硫酸铵),也可回收再投入反应。

实际的合成反应普遍认为应是在液相中分如下两大步完成的。

第一步是过量的液氨干冰反应为氨基甲酸铵。由于是可逆的放热反应,反应需要带走热能的设备。

第二步是加热氨基甲酸铵为尿素;这步是一个可逆的吸热反应。反应需要带走水分的设备。

-3.6千卡

尿素的反应总式为:

表达在该公式的生产反应总体上为一个可逆的放热反应。

尿素在生产中通常伴随着副产品,如甲醇,也可用来制造下游产品,如三聚氰胺等。

脲是化合物,含有官能团RR'N-CO-NRR'。这官能团的羰基带着两个有机的氨基。实验室中,光气可与此二氨基反应。脲类化合物包括过氧化脲、尿囊素乙内酰脲。脲与缩二脲非常接近。脲的化学结构与酰胺氨基甲酸、双偶氮化合物、碳二亚胺等接近。

其他

外部链接


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