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对苯二甲酸

对苯二甲酸
别名 1,4-苯二甲酸、p-苯二甲酸、对酞酸、TPA、PTA
识别
CAS号 100-21-0  ✓
ChemSpider 7208
SMILES
InChI
InChIKey KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
ChEBI 15702
RTECS WZ0875000
性质
化学式 C6H4(COOH)2
摩尔质量 166.13 g·mol⁻¹
外观 白色晶体或粉末
密度 1.522 g/cm³
熔点 427°C, 封闭管(402°C在空气中升华)
沸点 升华
溶解性 0.0017g / 100g H2O, 25°C
溶解性 可溶于DMSODMF和碱溶液;微溶于乙醇甲醇甲酸硫酸[1]
pKa pKa1 = 3.54, 25°C
pKa2 = 4.46, 25°C [2]
结构
偶极矩 0
危险性
欧盟分类 未列明
相关物质
相关羧酸 邻苯二甲酸间苯二甲酸
苯甲酸、对甲基苯甲酸
相关化学品 对二甲苯
聚对苯二甲酸乙二酯
对苯二甲酸二甲酯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

对苯二甲酸苯二甲酸异构体中的一个,两个羧基处于环的对位,化学式为p-C6H4(COOH)2。对苯二甲酸是生产聚酯,尤其是聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的原料。

对苯二甲酸难溶于水、中,加热时升华而不熔化,因此1970年以前都是通过转化为二甲基的方法来纯化的。

生产

工业上对苯二甲酸主要由对二甲苯(英文p-Xylene,化工业简写PX)的液相空气氧化得到。

对二甲苯空气氧化制取对苯二甲酸

乙酸为溶剂,乙酸钴乙酸锰催化剂四溴乙烷为助催化剂,于221-225℃,2.5-3.0MPa下氧化,离心分离、干燥,得粗对苯二甲酸(CTA)。粗对苯二甲酸中最有害的杂质是对羧基苯甲醛,可以通过加氢除去。然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥,便得到较纯的精对苯二甲酸(PTA)。

目前较流行的PTA工业生产方法均来源于阿莫科(Amoco)法,而阿莫科法原为美国中世纪公司(Mid-century)于1955年发明并使用的MC法。阿莫科公司在MC法基础上开发了加氢精制工艺解决了PTA精制的问题,同时还将生产过程从原来的间断法改为连续法。

参考资料

  1. ^ Sheehan, R.J. Terephthalic acid, dimethyl phthalate and isophthalic acid. In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 5th completely revised ed. Vol. A 26. VCH Verlagsgesellschaft, 1995. p. 193-204
  2. ^ CHEMINFO: Terephthalic acid
  • Public Domain 本条目出自公有领域Chisholm, Hugh (编). 大英百科全書 (11th ed.). 剑桥大学出版社. 1911.
  • Basic Organic Chemistry: Part 5, Industrial Products, J.M. Tedder, A. Nechvatal, A.H. Tubb (editors), John Wiley & Sons, Chichester, UK (1975).

外部链接


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